En 2008, terminó cuarto en el Torneo Apertura, sin clasificar a copas internacionales, pero tenía dos campeonatos más para ser jugados. En el Clausura no avanzóa a la siguiente etapa después de terminar tercero y dejar clasificar al Aurora.
En el playoffs, Oriente fue el mejor clasificado para la vuelta, venció a Aurora por 6-0, pero en la final pierde ante San José 4-2 en el global.
[editar] Temporada 2009
En 2009, la LFPB no confirmó al club The Strongest como campeón del Torneo Clausura 2004, después de cinco años. El presidente de la liga, Mauricio Méndez, dijo que legalmente el título pertenece a la entidad aurinegra, que en ese momento tenía en sus filas al arquero argentino Marcelo Robledo, cuyo rendimiento fue observado por los equipos de Unión Central, Oriente Petrolero y Wilstermann, argumentando que no había documentos que dieran cuenta de su nacionalidad boliviana.Se trataba de un problema no resuelto, porque la directiva del club mostró que el portero de La Paz ya había ganado la nacionalidad boliviana ante el Tribunal Superior de Disciplina Deportiva (TSDD), sin embargo, el título fue dado a otro corredor con Club Deportivo Oriente Petrolero lo que la polémica se desató.
En 2009 Oriente estuvo cerca del título, pero no pudieron ganar sus últimos dos partidos fuera de casa contra The Strongest y Bolívar. En el Clausura podría avanzar a la siguiente etapa, en los cuartos de final, Oriente sorprendentemente eliminó a Bolívar (de todos modos, se clasificó como el mejor perdedor). En la semifinal que perdió contra su clásico rival, Blooming. Afortunadamente Oriente ganó el tercer lugar en el Clausura que le dio una segunda participación en la Copa Sudamericana.
En el Playoffs 2009, Oriente eliminó a su rival Blooming, en los cuartos de final Oriente eliminó a San José por tiros penales. En la semifinal de Oriente fue eliminado por Bolívar después de dibujar en dos partidos. Este año Oriente Petrolero salió en tercer lugar en los tres torneos, pero después de dos años, Oriente clasificó para una copa internacional.
[editar] Subcampeonato del Apertura 2010
Oriente comenzó con Copa Aerosur, lamentablemente fueron eliminados en la primera etapa, recibieron una invitación de la Federación Peruana de Fútbol para participar en la Copa Internacional de Perú. el 3 de febrero eliminaron al Deportivo Garcilaso por 3-2 en la semifinal y batieron al Cienciano por 3-0 en los penaltis tras empatar 0-0 y ganaron su primera Copa Internacional de Perú.En la temporada 2010, el Torneo Apertura se jugó en dos series, Oriente Petrolero clasificó como segundo de su serie con 22 puntos detrás de Bolívar. En la Fase Final, Oriente jugó con los otros clasificados: Bolívar, The Strongest, Aurora, San José y Wilstermann; siendo un Torneo Apasionante, al final Oriente Petrolero salió SubCampeón con 19 puntos, un punto detrás del campeón Wiltermann que terminó con 20 puntos. Wiltermann se clasificó a la Copa Libertadores 2011 como Bolivia 1 y Oriente a la Copa Sudamericana 2011 también como Bolivia 1.
Pese a no salir campeón en la tabla general del Torneo Apertura, Oriente Petrolero fue el mas efectivo obteniendo 41 puntos, seguido de Oriente estaba el Bolívar con 40 puntos y recién en tercer lugar estaba el campeón el Wiltermann con 38 puntos.
[editar] Título del Torneo de Invierno 2010
Mientras la Copa del Mundo Sudáfrica 2010 estaba en juego, la Liga de Fútbol Profesional Boliviano planificó hacer el Torneo de Invierno en lugar del Torneo Playoffs, dando como premio la clasificación a la Copa Sudamericana 2010 como Bolivia 3. Sin embargo, existía un problema, dado que San José y Oriente estaban ya clasificados a este torneo; por lo tanto, la liga decidió que si el campeón resultase San José, haría un trueque con el Universitario de Sucre que obtuvo el premio de Bolivia 3 para la Copa Sudamericana 2011 del Torneo de Perdedores; en cambio, Oriente no podía recibir ningún premio porque en el Estatuto de la Liga decía que solo un Bicampeón podía obtener dos premios.En el Torneo de Invierno, Oriente eliminó a su clásico rival Blooming en la primera llave con un global de 2-2 (Oriente pasó por gol visitante). En los cuartos de final le tocó con Real Mamoré de Trinidad a quién también eliminó con un global de 4-1. En la semifinal, Oriente jugó contra el último campeón, el Wilstermann, pero no tuvo mayores complicaciones porque en Santa Cruz de la Sierra le ganó por 3-1 y en la ciudad de Cochabamba volvió a ganarle por 1-0. En la final, dio la coincidencia que su rival fue San José (ambos pusieron en apuros por los premios a la Liga por estar ya clasificados a la Copa Sudamericana 2010). El partido de ida fue en la ciudad de Oruro, donde San José sacó ventaja al ganarle a Oriente por 2-0; en el partido de vuelta jugado en Santa Cruz de la Sierra, San José pusó en apuros a Oriente al estar ganando con un marcador parcial de 1-2, pero mientras pasaban los minutos Oriente tomó el ritmo del partido y terminó goleando por 5-2.
Como no existía la diferencia de goles, ambos resultados forzaron un partido de desempate en la ciudad de Cochabamba. Oriente se puso en ventaja a los 11 minutos del partido a través de Alcides Peña, pero a los 19 minutos San José empató a través de Edgar Escalante. En el primer tiempo San José fue superior, pero en el segundo tiempo Oriente fue superior hasta que en el minuto 77, Joselito Vaca salió expulsado por doble amonestación, pero el resultado no cambiaría y terminó empatado 1-1. Entonces hubo la definición de tiros penales, los primeros 5 tiros de cada equipo fueron concretados y entonces entraron a muerte súbita, el primer tiro de San José lo atrapó el golero Hugo Suárez y entonces Oriente Petrolero tuvo la oportunidad de adjudicarse del Torneo de Invierno. Tuvo en sus pies el argentino Alejandro Schiapparelli, y no lo desaprovechó, ejecutó el penal y convirtió, dándole de esa manera a Oriente Petrolero su cuarto título nacional y desató la algarabía de unos tres mil hinchas que ocupaban casi un 30% del público, pero no todo fue alegría, pues la liga no quiso darle el título a Oriente por estatutos que no se lo permitieron, pero en fin Oriente Petrolero fue campeón en ese torneo.
[editar] Cuarto título de la liga Profesional - Clausura 2010
El Torneo Clausura 2010 fue un torneo con muchas adversidades para Oriente Petrolero.Mientras el equipo participaba en la Copa Sudamericana, varios partidos del calendario de la Liga Profesional del Fútbol Boliviano estaban programados en fechas muy próximas a las del Torneo Internacional. Oriente Petrolero solicitó a las dirigencias de los clubes rivales en esas fechas que se posterguen o adelanten los partidos, de manera que los jugadores tengan por lo menos 48 horas de descanso entre un partido y otro. Los clubes en cuestión rechazaron esas solicitudes obligando a Oriente Petrolero a jugar con juveniles tres partidos cuyos puntos de ser ganados, hubieran significado el festejo del Título con anticipación a la conclusión del torneo. Uno de los partidos que más se recuerda es el clásico contra Blooming (equipo que no aceptó modificar la fecha), en el que Oriente Petrolero jugó con mas de medio equipo alterno y terminó ganando.
El torneo clausura empezó irregular para Oriente por la importancia que le dieron al torneo internacional Copa nissan sudamericana y tras haber jugado varios partidos con un equipo alterno juvenil ante Real Mamore de Trinidad de visitante, contra Wilstemann de Cochabamba también y Bolívar de La Paz de local, Oriente no parecía tener chances al título liguero por que perdió aquellos partidos, pero luego de eliminar a la Universidad de Chile y quedar eliminado ante el Deportes Tolima de Colombia el equipo titular de Oriente volvía al torneo liguero ganando casi todos sus encuentros de local y consiguiendo una victoria importante de visitante ante Universitario de Sucre y luego vendrían mas. Oriente tendría un bajon en la liga al empatar de local contra Aurora de Cochabamba(2-2) y perder ante Bolívar en La Paz(2-1) aunque luego ganó de local ante Real Mamore de Trinidad. Después de aquel partido Oriente tendría un difícil encuentro en la altura de Oruro en el cual se jugaba todas sus chances. El partido terminó 3-0 a favor de Oriente en gran encuentro jugado por los refineros que después ganarian sus encuentros de local hasta llegar al liderato del torneo liguero por un punto. Un partido de la fecha 13 fue reprogramado a 4 días antes que culmine el torneo, era Oriente contra Real Potosí en la altura de Potosí. En un dramático encuentro Oriente empezó perdiendo el partido por 1-0 pero luego Oriente reaccionaría en el 2do tiempo y empataría el encuentro por Joselito Vaca y a 5 minutos del final en un contragolpe mortal Oriente convertía el 2do gol que le daba la victoria y lo ponía muy cerca del título, pero al minuto 92 el árbitro Ivan Gamboa pitaría un penal inexistente que el Portero José Carlo Fernández tapaba para evitar el gol del empate. Un minuto después el partido terminó y ya se anticipaba la celebración. El partido final fue ante The Strongest el cual acabó empatado 1-1 resultado que bastó para que Oriente consiga su quinto título nacional. Hasta ese partido Oriente acumuló 39 ptos. seguido de Bolívar con 36 ptos. que perdió esa fecha ante Blooming. De esa manera Oriente quedó 1ro con 40 ptos.
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